楽天が2011年9月12日より、インターネットを通じて申し込む新しい医療保険「楽天インシュアランスの医療保険」の取り扱いを開始した。同製品は、楽天が楽天会員のために、アイリオ生命保険株式会社と共同で開発したオリジナル医療保険。会員のニーズに合わせて、「スマート」「ロング」「ピンポイント」の3製品を提供する。3製品を単品、あるいは組み合わせて加入することにより、ユーザーの幅広いニーズに対応する。同社グループの楽天インシュアランスプランニング株式会社が取扱い、引受保険会社はアイリオ生命となる。
インターネットをフルに活用することにより余計な費用の出費を押し下げたため、保険料をお手ごろな価格で提供する。保険料も生涯変わらず、日帰り入院や専心医療に対する保障も用意されている。申し込みはインターネットで24時間いつでも受け付けているほか、楽天カードでの保険料引き落としにも対応している。